Олег Хорошайло  уродженець міста Краматорськ Донецької області.

Навчався у Ліцеї № 35 імені Валентина Шеймана Краматорської міської ради Донецької області. Здобув освіту в Донбаській державній машинобудівній академії. Після завершення навчання проходив військову службу у лавах прикордонників на Закарпатті.

Проживав у Краматорську. Понад 22 роки пропрацював у Приватному акціонерному товаристві «Новокраматорський машинобудівний завод», де пройшов шлях від інженера до керівника бюро зварювальників.

У 2014 році Олег разом із родиною переїхав до Львова, і тут розпочав кар’єру у сфері нерухомості. У вільний час захоплювався грою на гітарі, складав пісні та оповідання.
Солдат Хорошайло Олег Валентинович з 01 липня 1987 року по 16 травня 1989 року проходив строкову військову службу у Збройних силах України.

16 червня 2022 року солдат Олег Хорошайло став на захист Держави від російського агресора та був призваний на військову службу за призовом під час мобілізації, на особливий період, до 7 прикордонного загону Державної прикордонної служби України.

З липня по жовтень 2022 року військовослужбовець, у складі зведеного прикордонного підрозділу, приймав безпосередню участь у заходах, необхідних для забезпечення оборони України, захисту безпеки населення та інтересів держави у зв’язку з військовою агресію російської федерації проти України в районі населеного пункту Слов’янськ Донецької області. 

Солдат Олег Хорошайло брав участь в інженерному облаштуванні оборонних позицій та залучався до бойових чергувань по охороні об'єктів транспортної інфраструктури, задля недопущення проникнення диверсійно-розвідувальних груп.

Після ротації, військовослужбовець виконував службові обов’язки у складі підрозділу 7 прикордонного загону на кордоні з Республікою Білорусь, з метою укріплення та удосконалення фортифікаційного обладнання ділянки.

З 17 листопада 2023 року солдат Олег Хорошайло проходив військову службу в 1 прикордонному загоні. За цей час зарекомендував себе відповідальним, здатним якісно виконувати поставлені перед ним завдання.

15 квітня 2024 року військовослужбовець, у складі четвертої прикордонної комендатури швидкого реагування, вибув у службове відрядження на ділянку відповідальності оперативно-тактичного угрупування «Харків» у Харківській області. 

Солдат Олег Хорошайло якісно виконував завдання щодо охорони та оборони державного кордону в районі населеного пункту Кругле Харківської області. Прикордонник залучався до бойових чергувань на позиціях підрозділу, які знаходяться на державному кордоні з країною-агресором, зокрема на позиціях «Ягуар», «Рись», «Лось», «Бізон», «Бінго» взводного опорного пункту «Ведмідь» на околиці населеного пункту Кругле. Незважаючи на ризик для життя, військовослужбовець сумлінно ставився до виконання службових обов′язків.

Обстановка на ділянці характеризувалась періодичними спробами вчинення провокацій з боку армії російської федерації, позиції прикордонників піддавались обстрілам з мінометів, противник проводив активні заходи з повітряної розвідки з метою виявлення місць розташування українських сил та нанесення вогневого ураження за допомогою безпілотних літальних апаратів.

Перебуваючи на рубежі оборони старший солдат Олег Хорошайло займався облаштуванням вогневих позицій, які неодноразово піддавались обстрілам противника, удосконаленням інженерно-фортифікаційного обладнання.

22 квітня 2025 року під час бойового чергування на позиції відділення «Рись» взводного опорного пункту «Ведмідь», внаслідок скиду боєприпасів з ворожого безпілотного літального апарату солдат Олег Хорошайло отримав поранення несумісні з життям та загинув.

За особисту мужність і самовіддані дії, виявлені у захисті державного суверенітету та територіальної цілісності України, вірність військовій присязі солдат Хорошайло Олег Валентинович нагороджений медаллю “Захиснику Вітчизни” (посмертно).