10 березня 2022 року Дмитро Чупіков був призваний на військову службу по мобілізації на особливий період у розпорядження начальника 24 прикордонного загону Державної прикордонної служби України.11 лютого 2023 року ввійшов до складу бойового підрозділу, а саме до прикордонної комендатури швидкого реагування 105 прикордонного загону Державної прикордонної служби України.

З 15 липня по 25 жовтня 2023 року штаб-сержант Дмитро Чупіков виконував бойові завдання на ділянці 11 прикордонного загону Державної прикордонної служби України на Донецькому напрямку.

В період з 5 по 13 жовтня 2023 року противник здійснював штурмові дії на бойові позиції, де виконував бойове завдання штаб-сержант Дмитро Чупіков. Штурми супроводжувалися масованими артилерійськими обстрілами, піхота противника під прикриттям важкої техніки постійно здійснювала спроби прорвати оборону наших військ, оточити та зайняти оборонні позиції. Ворог постійно застосовував танки, БМП, РЗСВ, БМПТ «Термінатор», важку вогнеметну систему ТОС «Сонцепік», авіацію для нанесення вогневого ураження силам оборони України в районі н.п. Авдіївка, Новомихайлівка, Вугледар, Красногорівка. Не дивлячись на тиск з боку противника та його переважаючу кількість прикордонник спільно з військовослужбовцями Збройних Сил України утримав позицію, а ворог поніс великі втрати.

Протягом всього періоду перебування на ділянці відповідальності 11 прикордонного загону Державної прикордонної служби України Дмитро Чупіков успішно виконував завдання зі стримування противника, не допускаючи його прориву.

Після повернення зі сходу України, штаб-сержант Дмитро Чупіков продовжив виконувати службові завдання на ділянці відповідальності 105 прикордонного загону в районі н.п. Сновськ.

З 18 квітня по 22 липня 2024 року штаб-сержант Дмитро Чупіков виконував бойові завдання на ділянці 3 прикордонного загону Державної прикордонної служби України на Луганському напрямку.

З 22 квітня 2024 року військовослужбовець в складі сил і засобів оперативно-тактичного угруповання «Донецьк» виконував службові (бойові) завдання пов’язані із безпосередньою участю у бойових діях та обороні визначених позицій в районі н.п. Красногорівка. Протягом всього періоду перебування на сході України штаб-сержант Дмитро Чупіков стримував штурмові дії противника, під постійними обстрілами із ствольної артилерії, мінометів, з усіх видів озброєння та техніки, усіма наявними у ворога боєприпасами. Прикордонник пильно ніс свою службу, засвоюючи усі необхідні навички, нещадно знищуючи ворожі сили. Штурми противника супроводжувалися масованими артилерійськими обстрілами, піхота противника під прикриттям важкої техніки постійно здійснювала спроби прорвати оборону наших військ, оточити та зайняти оборонні позиції. Незважаючи на втрати наших сил, прикордонник спільно з військовослужбовцями Збройних Сил України утримав позиції, внаслідок чого, ворог постійно зазнавав втрат, як серед особового складу так і техніки.

Після повернення, військовослужбовець продовжив виконувати службові завдання на ділянці відповідальності 105 прикордонного загону, а саме в районі н.п. Куковичі Чернігівської області.

З 18 листопада 2024 року штаб-сержант Дмитро Чупіков виконував бойові завдання на ділянці відповідальності 3 прикордонного загону Державної прикордонної служби України на Харківському напрямку.

22 листопада 2024 року противник здійснив скид невідомого вибухового пристрою з безпілотного літального апарата по спостережній позиції «Лящ» в районі н.п. Колісниківка. Внаслідок вибуху штаб-сержант Дмитро Чупіков отримав важке поранення. Під час спроби проведення евакуації, розпочався інтенсивний мінометний обстріл, що унеможливило її здійснення. Близько 12:00 22 листопада 2024 року від отриманих поранень прикордонник помер на місці. Близько 18:30 тіло військовослужбовця було евакуйовано до н.п. Куп’янськ, а потім направлено до моргу н.п. Чугуїв.

За особисту мужність і самовіддані дії, виявлені у захисті державного суверенітету та територіальної цілісності України, вірність військовій присязі штаб-сержант Чупіков Дмитро Станіславович  нагороджений орденом «За мужність» ІІІ ступеня (посмертно).