Народився Ярослав Сергійович 11 лютого 2002 року в селі Обухів Мурованокуриловецького району Вінницької області. 2008-2017 роки - навчався в Обухівській загальноосвітній школі І-ІІІ ступенів. В 2017 році вступив до ВСП “Чернятинський фаховий коледж Вінницького аграрного університету”, який закінчив 2021 році, отримавши диплом молодшого спеціаліста за спеціальністю “Агроінженерія” .

З 2021 року проходив службу в 24 прикордонному загоні ім. Героя України старшого лейтенанта Вячеслава Семенова (м. Могилів-Подільський). Під час формування прикордонної комендатури швидкого реагування 24 прикордонного загону, керуючись почуттям патріотизму, один з перших виявив бажання служити в даному підрозділі. Після відповідної підготовки 9 квітня 2022 року підрозділ був направлений на ділянку відповідальності 105 прикордонного загону з метою виконання завдань з охорони державного кордону. 25 травня 2022 року в період з 03:40 по 04:25 сержант Ярослав Чайковський перебував на визначеній позиції свого підрозділу в районі південної околиці н. п. Заріччя Чернігівської області. Ворог обстріляв українські позиції зі ствольної артилерії, загальною кількістю понад п’ятдесят розривів. Сержант Ярослав Чайковський один з перших помітив яскраве сяйво із суміжної сторони та оперативно розпочав інформувати колег-прикордонників про артилерійський обстріл, чим попередив загибель та травмування особового складу. Під час евакуації особового складу від масованого артилерійського обстрілу отримав поранення несумісні з життям.

Завдяки вмілим діям та високій пильності сержанта Ярослава Чайковського особовий склад, який виконував складне завдання на позиції «Вогнева засідка», був своєчасно оповіщений та попереджений, чим вдалось уникнути більших втрат серед особового складу.